שלד של פחמן
גז טבעי, גז לגזייה, בנזין, קרוסין ושעוות נרות לא דומים זה לזה בכלל, אבל כולם עשויים מאותם שני יסודות. כל אחד מהם הוא תערובת של פחמימנים: מולקולות של פחמן ומימן בלבד. המשפחה הפשוטה ביותר היא האלקאנים, שרשראות של אטומי פחמן שמחוברים בקשרים יחידים, עם מימן בכל מקום פנוי.
פחמן יוצר ארבעה קשרים. בשרשרת, כל פחמן פנימי מקדיש שניים מהם לשכניו בשרשרת ואת השניים האחרים לאטומי מימן; פחמני הקצה נושאים שלושה אטומי מימן. מכאן הנוסחה של האלקאנים, CnH2n+2: מתאן CH₄, אתאן C₂H₆, וכן הלאה עד דודקאן C₁₂H₂₆ והרבה מעבר לו. ארבעת הקשרים פונים אל קודקודי ארבעון, ולכן השרשרת לא ישרה אלא זיגזג, עם מימן אחד מעל הזיגזג ואחד מתחתיו בכל פחמן פנימי.
זו ההתחלה של הכימיה האורגנית, הכימיה של תרכובות הפחמן. פחמן יכול לבנות שרשראות, הסתעפויות וטבעות כמעט בכל אורך, ולכן יש מיליוני תרכובות אורגניות, והרבה פחות שאין בהן פחמן.
שרשראות ארוכות יותר רותחות בחום גבוה יותר
נסו: עם קבוצת קצה על –H (אלקאן), הזיזו את אטומי פחמן מ־1 עד 12 וצפו בדגימה שבכוס.
עד ארבעה אטומי פחמן, ממתאן ועד בוטאן, הדגימה היא גז בטמפרטורת החדר: אין מה לראות בכוס. מפנטאן, עם חמישה אטומי פחמן, היא נוזל. כל פחמן שמתווסף מעלה את נקודת הרתיחה, מ־−162 °C במתאן ועד 216 °C בדודקאן. בנזין הוא בעיקר שרשראות של חמישה עד עשרה אטומי פחמן; קרוסין וסולר ארוכים יותר; שעוות פרפין היא שרשראות של עשרים פחמנים ויותר, ארוכות מספיק כדי להיות מוצקות.
שום דבר בקשרים שבתוך המולקולה לא משתנה. רתיחה לא מפרקת מולקולה; היא מרחיקה מולקולות שלמות זו מזו. מה שמשתנה, אם כן, הוא כמה חזק מולקולה אחת נאחזת בשכנה שלה.
מה מחזיק שתי מולקולות יחד
העבירו את השוואת נקודות רתיחה אל זו לצד זו. מולקולה שנייה, זהה לראשונה, מחליקה פנימה לצדה, והמקומות שבהם אטומי המימן שלהן נוגעים זה בזה נדלקים.
גם במולקולה בלי מטען, האלקטרונים נמצאים בתנועה מתמדת. בכל רגע הם עשויים להצטופף מעט בצד אחד וליצור קצה שלילי וקצה חיובי חולפים, וזה דוחף את האלקטרונים של המולקולה השכנה לכיוון ההפוך. שני חוסרי האיזון המהבהבים נמשכים זה לזה. המשיכה החלשה הזאת, שנקראת כוח לונדון, פועלת רק במקומות שבהם המולקולות נוגעות זו בזו, ולכן היא מצטברת לאורכן. שרשרת ארוכה ששוכבת לצד שרשרת אחרת נוגעת בה בהרבה יותר מקומות משרשרת קצרה, ודרוש יותר חום כדי לשחרר אותה. ספרו את נקודות המגע ב־3 אטומי פחמן וב־12.
החליפו קצה אחד
נסו: קבעו את אטומי פחמן על 2 והחליפו את קבוצת קצה בין –H (אלקאן), –OH (כוהל) ו־–COOH (חומצה קרבוקסילית).
קבוצה פונקציונלית היא צביר קטן של אטומים שמעניק למשפחה של תרכובות את אופייה. החליפו אטום מימן אחד בקצה של אתאן בקבוצת –OH, והגז הופך לאתנול, הכוהל שבמשקאות ובג׳ל לחיטוי ידיים, נוזל שרותח ב־78 °C. החליפו את הקצה בקבוצת –COOH, והוא הופך לחומצה אתנואית, החומצה שבחומץ, שרותחת ב־118 °C. השרשרת זהה; הקצה קובע את המשפחה וחלק גדול מההתנהגות.
חמצן מושך אליו אלקטרונים משותפים חזק בהרבה מפחמן או ממימן. בקבוצת O–H זה משאיר את המימן כמעט חשוף ובעל מטען חיובי קל, והוא נמשך בחוזקה אל זוג אלקטרונים לא קושר על אטום חמצן של המולקולה הבאה: קשר מימן, הקווים המקווקווים בצבע ענבר שבסצנה. הוא חזק פי כמה וכמה מנקודת מגע אחת של כוח לונדון. גם לחומצה קרבוקסילית יש O–H, ועוד C=O שהחמצן שלו הוא מטרה חזקה שנייה; בנוזל, מולקולות החומצה מתחברות בזוגות פנים אל פנים, ומוחזקות בשני קשרי מימן. זו הסיבה שהחומצה רותחת בטמפרטורה הגבוהה ביותר, אחריה הכוהל, ואחריו האלקאן.
לקרוא את נקודות הרתיחה
העבירו את השוואת נקודות רתיחה אל נקודות רתיחה. הגרף שלצד הסצנה משרטט את שלוש המשפחות לפי אורך השרשרת, עם קו מקווקו ב־20 °C: כל מה שמתחת לקו הוא גז בחדר.
שלושת הקווים מטפסים, כי בכל משפחה יש יותר נקודות מגע ככל שהשרשרת מתארכת. אבל הם מתקרבים זה לזה. החלפת –H ב־–OH מעלה את נקודת הרתיחה ב־226 °C כשיש פחמן אחד, ורק ב־43 °C כשיש שנים־עשר: בשרשרת ארוכה, קשר המימן היחיד שבקצה משנה פחות ופחות לעומת נקודות המגע הרבות לאורך השרשרת. כוהל או חומצה בעלי שרשרת ארוכה מתנהגים יותר ויותר כמו האלקאן שהם בנויים עליו, ולכן שומנים ושעוות, שהם בעיקר שרשראות ארוכות עם קבוצה פונקציונלית בקצה אחד, מרגישים שמנוניים ולא מתערבבים עם מים.
מה המודל הזה משאיר בחוץ
האטומים מצוירים ככדורים קטנים על מקלות כדי שהקשרים ייראו; אטומים אמיתיים חופפים זה לזה וממלאים את המרחב שביניהם. שרשראות אמיתיות לא נשארות שטוחות. הן מסתובבות סביב כל קשר יחיד, ובנוזל הן מתפתלות ומסתבכות ללא הרף.
מולקולה בנוזל מוקפת שכנות מכל הצדדים, לא רק אחת, והן נמצאות בתנועה מתמדת. הסצנה מניחה שכנה אחת לאורכה כדי שאפשר יהיה לספור את נקודות המגע ואת קשר המימן; הקו שמצויר בנקודת מגע הוא תמונה של משיכה, לא קשר. נספרות רק נקודות המגע בין אטומי מימן שמתקרבים זה לזה עד 2.75 Å בסידור המסוים הזה, ולכן מתאן, שנוגע בשכניו רק לרגע, לא מראה אף אחת. חומצות קרבוקסיליות אמיתיות מתחברות בזוגות ראש אל ראש בשני קשרי מימן, ואת זה הסידור של זו לצד זו לא יכול להראות.
מוצגות רק שרשראות ישרות שהקבוצה שלהן נמצאת על פחמן הקצה. שרשראות מסועפות, קשרים כפולים וטבעות, החצי השני של כימיית הפחמימנים, משנים את הצורה ואיתה את נקודת הרתיחה: מולקולות מסועפות קומפקטיות יותר, נוגעות פחות ורותחות בטמפרטורה נמוכה יותר. נקודות הרתיחה וההתכה הן ערכים מדודים בלחץ של אטמוספרה אחת, מעוגלים; המודל לא מחשב אותם.