ViewWiki

שיעור 3 מתוך 4

קבוצות פונקציונליות.

מה קורה כשמחליפים מימן אחד ב־OH או ב־COOH: כוהלים וחומצות קרבוקסיליות, קשרי מימן שמקפיצים את נקודת הרתיחה, ולמה אתנול הוא לא בסיס.

שלב 1 מתוך 5 · קבוצת ההידרוקסיל

שלב 1 מתוך 5

קבוצת ההידרוקסיל

קבוצה פונקציונלית היא אטום או קבוצת אטומים בתרכובת אורגנית שקובעת את רוב התכונות שלה. כשמחליפים מימן אחד באלקאן בקבוצת הידרוקסיל, −OH\mathrm{-OH}⁠, מקבלים כוהל: מתאן הופך למתנול, ואתאן לאתנול, הכוהל שביין ובבירה. אטומי פחמן וקבוצת קצה קבועים עכשיו על אתאן.

לשאלה

שלב 2 מתוך 5

אותה מסה

החמצן מושך אלקטרונים חזק, ולכן ב־O−H\mathrm{O-H}⁠ המימן נשאר חיובי מעט. מימן כזה נמשך חזק לחמצן של מולקולה שכנה: קשר מימן, חזק פי כמה מהמשיכה בין אלקאנים. כדי לראות כמה הוא חשוב, השוו את אתנול לאלקאן באותה מסה בערך. קבוצת קצה קבועה על אלקאן.

לשאלה

שלב 3 מתוך 5

אתנול

השוואת נקודות רתיחה עומדת על זו לצד זו: ליד האתנול מונחת שכנה, וקשר המימן מסומן בכתום. כוהלים יוצרים טור הומולוגי משלהם, CnH2n+1OH\mathrm{C_nH_{2n+1}OH}⁠.

לשאלה

שלב 4 מתוך 5

לא בסיס

OH\mathrm{OH}⁠ בנוסחה מזכיר בסיסים כמו NaOH\mathrm{NaOH}⁠, אבל הדמיון מטעה. מה שקובע הוא סוג הקשר.

לשאלה

שלב 5 מתוך 5

חומצות

כשבקצה השרשרת קבוצת קרבוקסיל, −COOH\mathrm{-COOH}⁠, התרכובת היא חומצה קרבוקסילית. חומצה אתנואית, CH3COOH\mathrm{CH_3COOH}⁠, היא החומצה שבחומץ. כאן המימן של ה־OH\mathrm{OH}⁠ כן יכול להשתחרר במים, מעט, ולכן התמיסה חומצית. בסצנה חומצה אתנואית ליד שכנה.

לשאלה

תמונה של הסצנה התלת־ממדית „כימיה אורגנית ופחמימנים”
סצנה אינטראקטיבית

הגרסה האינטראקטיבית נטענת…

כל שלב מכין לכם את הסצנה, ובקר שמסומן „קבוע” נשאר במקומו בשלב הזה.

לניסוי

תרגול · נבאו, ואז הסתכלו

אתאן, C2H6\mathrm{C_2H_6}⁠, הוא גז בטמפרטורת החדר. מה יקרה לדגימה כשתחליפו את המימן שבקצה ב־OH\mathrm{OH}⁠, ותקבלו אתנול?

לניסוי

תרגול · הגיעו למטרה

לאתנול מסה מולרית של 46 g/mol והוא רותח ב־78 °C. קבוצת קצה קבועה על אלקאן. מצאו באטומי פחמן את האלקאן שהמסה המולרית שלו קרובה ביותר לזו של אתנול, ולחצו על בדיקה.

לניסוי

תרגול · חשבו

מה המסה המולרית של אתנול, C2H5OH\mathrm{C_2H_5OH}⁠? C=12.01\mathrm{C} = 12.01⁠, H=1.008\mathrm{H} = 1.008⁠, O=16.00\mathrm{O} = 16.00⁠.

לניסוי

תרגול · בחרו

גם לנתרן הידרוקסידי, NaOH\mathrm{NaOH}⁠, וגם לאתנול, C2H5OH\mathrm{C_2H_5OH}⁠, יש OH\mathrm{OH}⁠ בנוסחה. האם תמיסה של אתנול במים בסיסית?

לניסוי

תרגול · בחרו

חומצה אתנואית, CH3COOH\mathrm{CH_3COOH}⁠, רותחת ב־118 °C, ואתנול ב־78 °C. למה החומצה רותחת גבוה יותר?